董事盃於1954年創辦，首屆賽事於跑馬地馬場舉行，途程為1200米。此賽途程其後曾作多番變動，賽事於1979年起移師沙田馬場舉行，該屆賽事途程為1400米。於1991年，董事盃增至現時的1600米途程，成為一項香港一級賽，並編為新設立的三冠大賽的首關賽事。

自2000年後，董事盃更成為一項世界級的賽事，多匹冠軍級佳駟均曾勝出此賽，當中包括「夏威夷」、「步步友」、「好爸爸」、「雄心威龍」、「牛精福星」、「靚蝦王」、「電子麒麟」、「美麗傳承」、以及上屆冠軍「金鎗六十」。此賽於2015年獲升格為國際一級賽，賽事總獎金於2021年進一步增至1200萬港元。